1992 yılında Esra Oflaz Güvenkaya New York'ta okurken, kariyerine New World International tarafından yayınlanan "Cesur ve Güzel" dizisinde stajyer olarak başladı.
1992 yılında Türkiye'ye döndüğünde, aile şirketleri olan Medyavizyon Ltd. şirketinde Programlama ve Satın Alma Müdürü olarak çalıştı ve ardından yabancı tematik TV kanallarının Türkiye'de tanıtımı ve yerelleştirmesi konusunda uzmanlaşmaya karar verdi.
1998 yılında Oflaz Güvenkaya, Abisi ve İbrahim Altınsay ile MCD Görüntülü A.Ş. ortak şirketini kurdu, bu şirket bünyesinde National Geographic kanalını Türkiye'ye getirdi ve bu kanalı yerelleştirdi.
Yine Eurosport, RTL, Sat 1, Travel, MTV, VH1, Euronews, ve Pro 7 kanallarının da içinde bulunduğu pek çok yabancı TV kanalının temsilciliğini yaptı. 8 kasım 2001 de MTV Europe dan başarılı ortaklık ödülü aldı.
Temsilcilikleri sonrasında, Nickelodeon kanalının yayın lisansı haklarını aldı ve 2005 yılında Nickelodeon Turkey kanalının lansmanını yaptı. 1 Mayıs 2005 tarihinde Nickelodeon Europe tarafından Nickeledeon Türkiye başarı ödülü aldı.
Aynı yıl, Esra Oflaz Güvenkaya ortağı bulunduğu şirketler bünyesinde yalnızca Avrupa'nın kanalı olan Pan-European spor kanalını temsilen Türkiye'de Eurosport kanalının lansmanını yaptı ve Eurosport ve Eurosport 2 kanallarını 24 saat yayın yapan canlı yayın spikerleri ile yerelleştirdi. Kendisine Eurosport tarafından bir başarı ödülü verildi. Sn. Güvenkaya ayrıca Pan European Eurosport Channels ve global Discovery Channels için Türkiye'de reklam, münhasır sponsorluk ve etkinlik haklarını da aldı.
2006 yılında, MTV'nin Türkiye'deki lisans vericisi olarak MTV Türkiye kanalını kurdu. Ayrıca 23 Ekim 2006 tarihinde kendisine MTV Europe tarafından MTV Türkiye başarı ödülü verildi.
Aynı yılın Mayıs ayında, MTV Türkiye lansmanı öncesinde Viacom Mogul Sumner Redstone ve MTV Türkiye'nin lisans vericisi Esra Oflaz Güvenkaya, Türkiye'de daha fazla yabancı medya yatırımı yapılması konusunu görüşmek üzere Başbakan Sn.Recep Tayyip Erdoğan ile bir araya geldi.
Aynı yıl, Başbakan Sn.Recep Tayyip Erdoğan Live 8 ve Yoksulluğa ilişkin G8 zirvesine yönelik MTV Europe kanalında yayınlanan Sn. Esra Oflaz Güvenkaya ile yapılan röportaja katıldı. Röportaj Bill Clinton, Tony Blair, Mandela, Bill Gates'in röportajları ile birlikte MTV'nin "Switched on" Programında yayınlandı ve dünyada büyük yankı uyandırdı.
2008-2009 yıllarında, Sn. Esra Oflaz Güvenkaya Türkiye'nin MTV Avrupa Müzik Ödülleri yarışmasına katılmasını sağladı. Emre Aydın ve ardından da Manga grubu hayran kitlesinin oyları ile birincilik ödüllerini kazandı. Bu yarışma sayesinde, Türk sanatçılar Avrupa'da duyulma ve Beyoncé, Katy Perry, Paul McCartney v.b. gibi sanatçılar ile aynı sahneyi paylaşma şansı yakaladılar.
2008-2010 yılları arasında, MTV Türkiye adına "Türkiye'nin En İyi müzik Kanalı" ve "En İyi İletişim" dahil olmak üzere sayısız ödül ile tanıştı.
Esra Oflaz Güvenkaya 2008 yılının Temmuz ayında "Sinema TV" olarak adlandırılan pay tv sinema kanalının, ardından da Sinema TV 2, Sinema TV Family, Sinema TV Action, Sinema TV 1001kanallarının ortak kurucusu ve bir ortağı oldu.
2009 yılında BBC kanallarının temsiline başladı, BBC HD ve BBC Knowledge kanallarını Türkiye'ye tanıttı ve yerelleştirilmiş sürümlerinin lansmanını yaptı.
2009 yılında "Sci-Tech TV" adlı Türkiye'nin ilk yerel bilim ve teknoloji kanalını kurdu.
2012 yılının Şubat ayında, çocuklara yönelik Kidz TV kanalını kurdu, günlük yayınlar yapan Kidz TV'de BBC'nin CBeebies çizgi film ve canlı şovların lansmanını yaptı.
2016 yılının Mart ayında, Nisan 2016 tarihinde lansmanı yapılan A&E Networks ve Lifetime Turkey JV kanallarının iş ortağı oldu. Lifetime Türkiye Kanalının Başkanlığı görevini yürütmektedir.
